溴乙烷
Bromoethane
分子量108.9651
化学式:C2H5Br 缩写为EtBr。 结构式:CH3-CH2Br
别名:乙基溴溴乙烷
CAS No.: 74-96-4
官能团:-Br
性状:无色油状液体。有类似乙醚的气味和灼烧味。露置空气或见光逐渐变为黄色。易挥发。能与乙醇、乙醚、氯仿和多数有机溶剂混溶。水中溶解度(g/100g):0℃时1.067,10℃时0.965,20℃时0.914,30℃时0.986。相对密度(d20 4(20上标,4下标)1.4612。凝固点-119℃。沸点38.2℃。折光率(n20 D(20上标,D下标))1.4242。蒸气有毒。浓度高时有麻醉作用。能刺激呼吸道。溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离,是非电解质。
作用
是有机合成的重要原料。农业上用作仓储谷物、仓库及房舍等的熏蒸杀虫剂。溴乙烷是通过溴化钾与冷冻的硫酸和乙醇反应而成。常用于汽油的乙基化,冷冻剂和麻醉剂。因此,化工生产工人和熏蒸工都可接触不同浓度的溴乙烷。
在有机合成中,EtBr是假想乙基碳正离子(Et)的合成子。例如可将由羧酸盐转化为乙酯,碳负离子至乙基衍生物,硫脲至乙基异硫脲盐, 及胺至乙基胺。即使此液体存在于室温,仍然很易挥发。EtBr常用作制备强碱性的格林尼亚试剂,如EtMgBr可使炔失去质子:EtBr + Mg → EtMgBr
RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH此应用已被有机锂试剂广泛取代。
贮存
密封避光保存。
化学性质
水解反应
C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr(氢氧化钠水溶液共热)
消去反应
CH3CH2Br+NaOH→C2H4+NaBr+H2O(氢氧化钠乙醇共热)
工业制法
NaBr + H3PO4 === NaH2PO4 + HBr
CH3CH2OH + HBr→H2O + CH3CH2Br
CH2CH2+HBr→CH3CH2Br
实验室制法
NaBr+H2SO4==HBr+NaHSO4 ①
R-OH+HBr==R-Br+H2O ②
将乙醇溶于一定量的水中,倒入烧瓶待用。稀释浓硫酸,待冷却至室温后并加入NaBr搅拌均匀,加入盛有乙醇的烧瓶中。连接分馏装置,冷却装置,接收瓶中倒入冰水混合物。实验过程中若混合物剧烈沸腾需降低温度。在接收瓶中沉于底部的油状物质即为C2H5Br
侵入途径
接触者以呼吸道吸入为主。液体也可经污染的皮肤吸收。